Dresden 2026 – wissenschaftliches Programm

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CPP: Fachverband Chemische Physik und Polymerphysik

CPP 46: Poster II

CPP 46.15: Poster

Donnerstag, 12. März 2026, 09:30–11:30, P5

Synthese und Reaktivität von Betti-Basen — •Alyona Nikulina — Mikluho-Maklaya Strasse, Moskau 117198

Diese Forschung konzentriert sich auf Naphthoxazine, eine wertvolle Gruppe von Verbindungen, die für ihre biologischen Aktivitäten bekannt sind wie antimikrobielle,antidiabetische und antidepressive Wirkungen sowie für ihr Potenzial in der Entwicklung von duroplastischen Polymeren. Die Synthese dieser Verbindungen beginnt häufig mit Betti-Basen, die Zwischenprodukte für die Bildung von kondensierten 1,3-Oxazinen darstellen.Um die notwendigen Betti-Basen zu erhalten, untersuchten wir zwei Syntheserouten. Eine Strategie war eine einfache Dreikomponenten-Reaktion von β-Naphthol, sekundären cyclischen Aminen und Aldehyden. Der andere Weg umfasste zunächst die Kondensation von 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd mit Aminen und anschließend die Reduktion der resultierenden Iminiumsalze mit Natriumborhydrid. Nachfolgende Versuche, diese Basen durch Cyclisierung mit Standardreagenzien wie Silberoxid oder Kupferacetat in die Ziel-Naphthoxazine umzuwandeln, erwiesen sich als ineffizient und ergaben geringe Ausbeuten. Da bekannt ist, dass diese Cyclisierung die Bildung eines Iminiumsalzes beinhaltet, stellten wir die Hypothese auf, dass DIAD als wirksamer Katalysator wirken würde. Das Experiment nahm jedoch eine unerwartete Wendung: DIAD allein führte nicht zu den gewünschten Naphthoxazinen. Der entscheidende Moment kam, als wir ein katalytisches System aus Kupfer(I)-iodid und Cesiumcarbonat zugaben, das eine unvorhergesehene intramolekulare Umlagerung der Betti-Basen auslöste und stattdessen zu Diketon führte.

Keywords: Betti-Basen; Naphthoxazine; Cyclisierung; Diketon; Katalytisches System